Иконография святого образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша» принадлежит к типу «Оранта» – Пресвятая Богородица изображается на иконах этого типа воздевшей руки к Небу, а на переднем плане изображён Божественный Младенец, Который стоит в чаше, символизирующей Чашу Причащения – неиссякаемый источник духовного радования и утешения. Богоматерь, изображённая на иконе, возносит мольбы ко Господу за всех грешников, а сам образ знаменует собой благую весть о Неупиваемой Чаше милосердия Божия, уготованной всем страждущим.
Обретению этого святого образа предшествовало особое событие, которое произошло в 1878г. в Тульской губернии. Некому отставному солдату, одержимому страстью к винопитию, пропившему всё, что он имел, и впавшему в нищету, кроме того, из-за злоупотребления спиртным лишившегося способности ходить, во сне явился св. старец, повелевший ему отправиться в г. Серпухов в женскую монашескую обитель Пресвятой Богородицы, в которой находился святой образ Её, именуемый «Неупиваемая Чаша», и отслужить перед ним молебен. Без средств, с отказавшими ногами, бывший солдат не имел возможности совершить такое паломничество. Но св. старец являлся ему трижды и всякий раз строго наказывал выполнить повеленное им, после чего тот отправился в Серпухов ползком. Он остановился на отдых в одном из сёл, попавшихся ему на пути. Хозяйка дома, в котором он остановился, помогла ему встать на ноги, и, опираясь сначала на два, а потом – и на один посох, паломник полегоньку добрался до Серпухова.
Дойдя до Серпуховского Владычнего женского монастыря, паломник поведал сестрам о своих чудесных сонных видениях и просил отслужить молебен перед святым образом Богоматери «Неупиваемая Чаша», однако это его прошение вызвало недоумение у насельниц обители: в обители вообще не знали о такой иконе. И только спустя какое-то время нашлась небольшая иконка, которая висела в проходе из церкви в ризницу. На тыльной стороне её было написано «Неупиваемая Чаша». Покинул Серпухов отставной солдат, будучи уже свободным от страсти винопития.
Известие о вновь обретенном чудотворном образе «Неупиваемая Чаша» в скором времени распространилось по всем уголкам России. Многие, одержимые страстью пьянства, а также их родственники, молились Царице Небесной об исцелении от пагубного недуга и, получив исцеление, многие из них приезжали потом к чудотворному образу, чтобы поблагодарить Пресвятую Богородицу за оказанную Ею чудесную помощь.
Чудотворный образ «Неупиваемая Чаша» находился во Владычнем монастыре до 1919г., а после того, как обитель закрыли – в соборе Николы Белого на Калужской улице. О дальнейшей судьбе подлинника этого святого образа ныне ничего неизвестно.
В 1993г. в Серпуховском Высоцком мужском монастыре, а в 1995 – в возрождённом Владычнем монастыре были написаны два списка с чудотворной иконы Богоматери «Неупиваемая Чаша», причём, были сохранены и пропорции и академический стиль написания, характерный для подлинника. Всё это положило начало возрождению почитания этого чудотворного образа после многих лет богоотступничества в Советской России.
Паломники приезжают на поклонение этим двум чудотворным спискам с иконы Богоматери «Неупиваемая Чаша» изо всех уголков России, а также из-за рубежа. Чудотворный образ этот прославлен многочисленными и скорыми исцелениями страждущих такими недугами как наркомания, алкоголизм и курение. Икона «Неупиваемая Чаша» не только исцеляет, но и в корне меняет образ жизни людей, сподвигает их к осмыслению грехов, покаянию и благочестивому образу жизни.
День, в который этот святой образ был обретен, точно не известен. В XIX веке празднование в честь иконы Пресвятой Богородицы «Неупиваемая Чаша» совершали 27 ноября – совместно с Её иконой, именуемой «Знамение», поскольку эти два святых образа Пречистой сходны по иконографии. В конце XX века, после возрождения почитания образа «Неупиваемая Чаша», торжество это приурочили ко дню преставления преп. Варлаама Серпуховского – к 5 мая, поскольку обретение чудотворного образа совершилось по предстательству этого святого, явившегося в сонном видении страдавшему страстью пьянства бывшему солдату. В 1997г., по благословению Святейшего Патриарха Алексия II-го, Русская Православная Церковь установила совершать всецерковное празднование иконе Пресвятой Богородицы «Неупиваемая Чаша» 5/18 мая.
